Enquadrado numa zona panorâmica privilegiada, encontra-se o Convento de Nossa Senhora do Desterro. Estas ruínas, classificadas de interesse municipal, foram outrora um exponencial Convento, erguido no século XVII, mais precisamente em 1631, por Pêro da Silva, que posteriormente assumiu funções de Vice-Rei da Índia.
Como qualquer lugar místico, também este edifício histórico é detentor de uma lenda que dita que "A fundação deste convento se deve ao cumprimento de uma promessa, feita no alto mar por dois navegantes que se achavam em perigo, de construírem ambos uma igreja no lugar da terra de Potugal que primeiro avistassem do mar". Diz a lenda ainda que "O fundador trouxera consigo da Índia uma pequena imagem da Nossa Senhora, em marfim, imagem que, depois da sua morte, os frades veneravam como relíquia, até que, para a salvar do vendaval de 1834, um deles a escondeu debaixo do hábito e foi pedir a uma senhora, que a recolhesse". A imagem de Nossa Senhora do Desterro encontra-se, actualmente, na Ermida de S. Sebastião.
A Câmara Municipal de Monchique, como actual proprietária deste imóvel, tem projectado a construção futura de uma entidade hoteleira, com o intuito de preservar a estrutura original do Convento.
